Óxido de Tiopropionaldehido

   Todos alguna vez hemos cortado una Allium cepa, una cebolla, y hemos acabado llorando. ¿Pero qué nos provoca esta lacrimosa reacción?.  Popularmente se decía que era una sustancia ácida, lo cierto es que la hay y se llama “ácido pirúvico” pero ese es el causante de su sabor fuerte, no de la irritación. El verdadero causante es una sustancia que tiene azufre llamado Oxido de Tiopropionaldehido, que al juntarse con la humedad de nuestros ojos da ácido sulfúrico. Es este ácido el que nos irrita y nos hace llorar. ¿Pero por qué lloramos solo al cortarla y no cuando esta entera? 

  
  En el año 2002 un investigador japonés, llamado Shinsuke Imai, nos dio la solución. Cuando la cebolla está entera no hay ningún problema, pero al cortarla el cuchillo rompe multitud de células, los fluidos de su interior se derraman y entran en contacto con el aire.

  Esos fluidos celulares están cargados de sustancias químicas. Una de ellas es una enzima llamada  alinasa. Esta actúa como catalizador en la descomposición de los aminoácidos sulfóxidos, generando ácidos sulfénicos como el Trans-(+)-S-(1-propenil)-L-cisteina sulfóxido.  

  Este compuesto  se descompone por la acción de la LFS (sintasa factor lacrimógeno) y da como producto, además de amoniaco y piruvato, el conocido óxido de tiopropionaldehido, también conocido como sulfóxido de tiopropanal . La reacción química que se origina al cortar una cebolla es la siguiente:

 Sin embargo, el sulfóxido de tiopropanal no nos causa el lloro. Es nuestro propio ojo, mejor dicho, la humedad presente en él la que reacciona con el compuesto anterior para dar ácido sulfúrico, que irrita al tejido ocular y genera las lágrimas para eliminarlo.

Descripción de la molécula: esta es una molécula orgánica compuesta por tres átomos de carbono, seis de hidrógeno, una de oxígeno y otra de azufre, cuya fórmula semidesarrollada es C₃H₆OS. En cuanto a los enlaces, esta curiosa molécula posee dos enlaces carbono-carbono. Estos enlaces son simples, el último carbono está, a su vez, unido a un átomo de azufre que a su vez está unido a un átomo de oxígeno. Los enlaces carbono-azufre y azufre-oxigeno son dobles. El grupo azufre oxígeno se llama sulfinilo. La molécula puede clasificarse como un sulfóxido; en ella el azufre y el oxígeno tienen un carácter electrostático entre sí, creando una molécula dipolar.

Geometría molecular(3)

Curiosidades:

• El científico que descubrió el proceso, Shinsuke Imai, años más tarde consiguió crear una variedad de cebolla sin la enzima que produce el óxido de tiopropionaldehido, por lo que evita que lloremos tras cortar uno de estos bulbos. Para eliminar la enzima se irradia la cebolla con iones que bloquean la producción de la misma. 

• Hemos hablado sobre el llanto provocado por la cebolla, pero ¿qué provoca el característico mal aliento que tenemos tras ingerir este alimento? La sintasa, otra vez, es la responsable, sin embargo, esta vez solo de forma parcial. En la reacción de formación del Óxido de Tiopropionaldehido se produce también ácido sulfhídrico, que junto a otras dos sustancias, provocan el mal aliento.

URLs de las imagenes:

• https://es.wikipedia.org/wiki/Sulf%C3%B3xido_de_tiopropanal#/media/File:Syn-Propanethial_S-oxide_Structural_Formula_V1.svg (3)
• http://www.uv.es/~jaguilar/curioso/cebollas.html (1,2,4)