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Penicilina





INTRODUCCIÓN:

Es un antibiótico del grupo de los betalactámicos empleado para el tratamiento de infecciones provocadas por las bacterias. La mayoría derivan del ácido 6-aminopelicilánico.
La penicilina G fue el primer antibiótico empleado ampliamente en la medicina.
Benzylpenicillin-3D-balls.png
https://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina#/media/File:Benzylpenicillin-3D-balls.png



   DESCUBRIMIENTO DE LA PENICILINA:

La penicilina se decubrio en 1928 por Alexander Fleming.

Se han descubierto precedentes en Grecia e Indias antiguas y en los ejércitos de Ceilán del siglo.II. Se solía aplicar alimentos florecidos o tierra del suelo que contuviera hongos a las heridas de guerra.

A finales del siglo.XIX se investigan los microorganismos como agentes causales de las enfermedades. Finalmente en 1909 se consiguió sintetizar un compuesto, el Nº 606 (Salvarsán) que se mostró eficaz contra el sífilis. Este descubrimiento influyo posteriormente en Alexander Fleming, hasta el punto que se le apodo como "recluta 606".
En marzo del 2000 se publicaron los escritos acerca de la acción inhibitoria de los hongos del género penicillium sobre el crecimiento de estafilococos y estreptococos.

 ESTRUCTURA QUÍMICA:
Ademas del nitrógeno y el azufre del anillo tiazolidínico y B-Lactámico, la penicilina tiene las siguientes agrupaciones:

  • Un grupo carboxilo en la posición 2.
  • Un radical 2-metil en la posición 3.
  • Un grupo amino en la posición 6.  

En la molécula hay tres carbonos asimétricos:
  • El carbono C2, que tiene una configuración absoluta S (sentido contrario a las agujas del reloj)
  • Los carbonos C5 y C6, que tienen una configuración absoluta R, presentando cada uno de sus hidrógenos isomería cis entre ellos.


CLASIFICACIÓN:
Se clasifican en dos grupos naturales y semisintéticas.
  • Naturales y biosintéticas: Son aquellas generadas sin intervención biotecnológica
    • Penicilina G (Bencil): Es el estandar de las penicilinas. Se activa por via parental

https://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina#/media/File:Penicillin_G.svg

    • Penicilina G (Procaína)
    • Penicilina G (Benzatina)
    • Fenoximetilpenicilina o penicilina V: Es la única penicilina activa por vía oral

https://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina#/media/File:Penicillin-V-2D-skeletal.png

  • Penicilinas semisintéticas: Son aquellas generadas mediante el aislamiento de un intermediario estable durante una producción microbiológica industrial continuada por la modificación química o enzimática del compuesto aislado.
    • Resistentes a B-Lactamasa: Su uso principalmente en infecciones por estafilococos
https://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina#/media/File:Methicillin.png
    • Aminopenicilinas: Se administran en caso de infecciones por vía respiratoria

https://es.wikipedia.org/wiki/Penicilina#/media/File:Ampicillin_structure.svg


    • Antipseudomónicas: Dentro de este grupo existen dos subgrupos, las carboxipenicilinas y las ureidopenicilinas.
    • Amidinopenicilinas: Son eficaces frente a Gram negativos, pero escasa ante cocos Gram positivo.

 APLICACIONES:

  • En veterinaria: 
    • La penicilina G se administra en preparados inyectables para el tratamiento de infecciones por organismos susceptibles en múltiples especies veterinaria. 
    • La penicilina G sola o combinada se ha usado con éxito para tratar novillas con mastitis.
  • Implicaciones químicas: La penicilina dio comienzo a la era de los antibióticos, trayendo la cura de enfermedades comunes como la tuberculosis y la sífilis, haciendo que las intervenciones quirúrgicas fuesen menos arriesgadas y que la medicina de las infecciones fuese maás confiable.






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