Aspirina (Ácido acetilsalicílico)

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico es lo que normalmente llamamos ASPIRINA.
La aspirina es el nombre que recibe el fármaco que se comercializó (por los laboratorios Bayer) para, como veremos en las aplicaciones, aliviar dolores, reducir la fiebre, antinflamatorio, etc.


DESCUBRIMIENTO

Sauce Blanco

Históricamente, los egipcios utilizaban la corteza del sauce blanco con fines medicinales. También lo hacían los sumerios y los chinos.
Los efectos medicinales del sauce fueron mencionados por Hipócrates (padre de la medicina griega) y por otros médicos como Dioscórides y Galeno.

En la Edad Media hervían la corteza del sauce para dársela a las personas enfermas. Pero se impuso una ley que impedía quitar las cortezas de los árboles, por lo que este brebaje no pudo seguir siendo utilizado.

Ya en la época posrenacentista, Edward Stone realizó un experimento (1763) en el que administró a 50 pacientes extractos en forma de té del sauce blanco; los pacientes que tenían fiebre se curaron, demostrando así Stone su eficacia. Todo este experimento lo recogió Stone en un informe que entregó a la Real Sociedad de Ciencia Inglesa en el que decía las propiedades terapéuticas de la corteza de sauce blanco.

El principio activo de la corteza del sauce blanco fue aislado por Johann Buchner en 1828. Johann describió el aspecto de la sustancia: amarga y amarillenta, con forma de agujas cristalinas a las cuales llamó salicina. 
Dos años antes, los científicos italianos Brugnatelli y Fontana aislaron el mismo extracto que Stone; sin embargo, este extracto era muy impuro y por ello no pudieron demostrar que esta sustancia era la que causaba los efectos de la corteza del sauce blanco.

Charles Frédéric Gerhardt

En 1829, un farmacéutico francés improvisó un método con el que obtuvo 30 gramos de salicina de 1'5 kg de corteza de sauce blanco.
En 1838, Raffaele Piria (químico italiano) consiguió separar la salicina en azúcar y otro componente aromático denominado salicilaldehído. Este compuesto lo convirtió en cristales incoloros, por hidrólisis y oxidación, a los que llamó ÁCIDO SALICÍLICO.

A partir de éste ácido muchos químicos investigaron para mejorarlo, por ejemplo: evitar la irritación que causaba. Fue en 1853 cuando Charles Frédéric Gerhardt sintetizó el ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (como he mencionado antes, era para mejorar aspectos del ácido salicílico).

Finalmente fue en 1897 cuando el alemán Felix Hoffmann, investigador de los laboratorios Bayer, consiguió sintetizar el ácido con una gran pureza. La comercialización de esta sustancia fue permitida en 1899. 

Felix Hoffmann

ESTRUCTURA

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El ácido acetilsalicílico consta de 21 átomos: 9 átomos de carbono, 8 de hidrógeno y 4 de oxígeno.
La fórmula molecular es, por tanto: C9H8O4

Fórmula semidesarrollada:

https://facquim.webs.ull.es/acercate/QO.pdf

OBTENCIÓN

https://commons.wikimedia.org/wiki/Aspirin#/media/File:Aspirin-synthesis.png

El proceso de obtención consiste en tratar el ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido acético (C4H6O3) en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) que actúa como catalizador.

En esta imagen lo podemos ver con mayor claridad: 





APLICACIONES/PROPIEDADES

La aspirina es el medicamento que más se consume, y es por sus diversas utilidades médicas:

http://www.cibermitanios.com.ar/2014/05/experimento-cientifico-cristales-aspirina.html

1. Analgésico. Alivia dolores leves como: dolor de cabeza, dolores de muelas, musculares, óseos, etc.
2. Antipirético. Disminuye la fiebre.
3. Antiagregante plaquetario. Indicado para personas que tengan riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente pacientes que han tenido un infarto agudo de miocardio.
4. Antinflamatorio. Reduce la inflamación.